Risale all'XI secolo (1016) il primo documento scritto che cita la città descrivendola come caratterizzata da strutture difensive e da una fortezza sulla cima del colle contro le scorrerie degli Ungheri (905-950 circa). In tale documento Conegliano è tra le città confermate da Enrico II al feudo del vescovo di Belluno.

Quando iniziarono poi i contrasti militari con Treviso (1153), che voleva espandersi verso est oltre il Piave, Conegliano era già una libera consorteria di famiglie gentilizie, che si era organizzata creando un governo comunale, insediatosi sul colle ai piedi della fortezza, tra i torrenti Ruio e Monticano.

E' un documento del 1218 che ci permette di conoscere quali fossero i confini del nucleo urbano medioevale: una porta sul fiume Monticano ad est, la porta di San Martino, dove poi verrà eretta l'omonima chiesa, i prati del Musile a Sud, il torrente Ruio a ovest.

La struttura urbana fu in seguito caratterizzata da un andamento a fasce parallele secondo le caratteristiche morfologiche del colle, attraversato nella sua parte mediana dalla via principale che va dal Monticano al Ruio (la contrada grande, attuale XX settembre) e da due strade più alte (Sarano e Borghetto, attuali Via Cima e Teatro Vecchio); rivestirono poi una funzione rilevante anche le due strade che salgono tuttora al castello, di cui la più antica è la calle della Madonna della Neve. Al centro della strada principale tutt'oggi si apre la piazza civile della comunità(attuale piazza G.Battista Cima), che è sovrastata dalla costruzione ottocentesca del Teatro dell'Accademia.